El primer documento que da fé de la existencia de Riaza data de 1235 y en dicho documento se hace referencia a la pesquisa hecha por Gonzalo Abad, alcalde del Rey Fernando III, con motivo de las disputas que mantenían los consejos de Sepúlveda y Fresno por asuntos de montes y pastos. Pero los orígenes de Riaza se remontan a las repoblaciones castellanas para evitar el avance mozárabe, que tienen lugar al finales del S-X, en los siglos sucesivos entre avances y retrocesos castellanos la comarca poco a poco es colonizada y aumenta su aprovechamiento ganadero y forestal. Hacia la segunda mitad del S-XI es conquistado Toledo y se promueve la colonización de las zonas comprendidas entre el Río Duero y el Sistema Central, se cree que en dicho momento surge junto al río Aza una aldea, la cual dará origen a Riaza.
Hacia el año 1139 Riaza pasa a manos del cabildo catedralicio de Segovia, y hacia 1430 pasa a formar parte de los dominios del condestable don Alvaro de Luna. A lo largo de su historia Riaza ha estado envuelta en pleitos y litigios motivados por la explotación ganadera y forestal, principal sustento de la Villa. 

PROXIMIDADES

Riaza con sus 1190 m. de altitud, destaca por sus parajes inolvidables, su gastronomía, sus gentes y por un sinfín de posibilidades, todo ello hace que el visitante guarde un grato recuerdo de su paso por esta villa serrana y desee volver a disfrutar de todo lo que puede ofrecer Riaza y su entorno.
 El termino municipal de Riaza es cruzado por el río Riaza, el cual da nombre a la villa y que figura junto a una trucha en el escudo de Riaza. El río Riaza nace en el puerto de la Quesera, en el Hayedo de la Pedrosa, (termino municipal de Riofrío) y después de atravesar numerosas poblaciones de la comarca, desemboca en el río Duero (en Roa), no sin antes haber sido embalsado en el pantano de Linares, muy próximo a la villa de Ayllón.
 La más importante de las ermitas que hay en Riaza es la ermita de Hontanares, situada en las faldas de la sierra, y a la cual acuden los Riazanos en romería o a pasar el día, esta se encuentra en medio de una gran pradera en la cual podemos encontrar bancos, mesas y barbacoas para pasar un día de asueto, junto a la ermita se encuentra la casa del santero reconvertida en bar-restaurante.
En los alrededores de Riaza y perteneciendo a su termino Municipal, podemos encontrar pueblos con un gran encanto tanto por su ubicación como por su arquitectura. Destacan Madriguera y Villacorta por sus casas restauradas usando la tierra típica de la zona (de un color gránate) , Becerril y el Muyo en las faldas de la montaña y con abundante pizarra en sus construcciones.

Uno de los elementos que más define a Riaza es su plaza porticada, la cual data del siglo XVIII, en el centro se haya la Casa Consistorial y frente a ella, la plaza propiamente dicha, esta plaza esta rodeada por el este y por el sur por gradas de piedra, con una balaustrada sujeta por pilares de piedra que están unidos por una valla de hierro forjado. Esta plaza de arena es utilizada durante las fiestas patronales (en Septiembre) para montar una plaza de toros desmontable donde se terminan los encierros y se llevan a cabo corridas de toros con magníficos carteles.
Las casas que rodean la plaza se caracterizan por tener sopórtales apoyados en columnas de piedra o madera y en los últimos años la mayoría de las casas que rodean la plaza han sido restauradas, tanto para uso como vivienda, como para uso turístico, lo que le da a esta plaza un encanto muy particular. A la entrada de la plaza y por detrás del Ayuntamiento se encuentra la iglesia parroquial, dedicada a Nuestra Señora del Manto, patrona de Riaza, el edificio de la iglesia es de estilo renacentista, siendo su planta rectangular, en uno de los extremos se encuentra una torre que hace las veces de campanario, en el interior cabe destacar el retablo y un crucificado.

Otro de los lugares de interés de Riaza es el denominado Rasero, este es un enorme parque dedicado a distintas actividades actividades deportivas, fútbol ,frontón, etc. y al ocio de los más pequeños. En medio del Rasero se levanta la ermita de San Roque, edificada en 1599. Alrededor del Rasero se encuentra 18 cruces de piedra que sirven para hacer el Vía Crucis en las mañanas de Viernes Santo.