Como en todas las localidades de la comarca, la fiesta más importante de Maderuelo es la que se hace en Honor a  su patrona, la Virgen de Castroboda, esta tiene lugar el ultimo fin de semana de septiembre  (29 de Septiembre San Miguel).

La fiestas comienzan con una procesión que parte desde la ermita de Castroboda, en las afueras del pueblo, durante dicha procesión se bailan Jotas, siendo la tradición bailarlas de espaladas a la marchay mirando a  la Virgen, después de un recorrido por el pueblo hasta la Iglesia de Santa María ,la imagen de la patrona es colocada en el interior de la Iglesia y transcurrida una semana, en la cual se lleva a cabo una novena, es nuevamente llevada en procesión hasta su santuario en las afueras de la localidad, al llegar a la ermita de Castroboda, ya casi de noche, se subastan los palos (tradición muy arraigada por la comarca) que dan derecho a portar a la Virgen hasta el interior de la ermita.
 
 

Otra fiestas a destacar son las de la Semana Santa, no hace demasiados años, el Jueves y Viernes Santo se reunían los feligreses ante el sagrario de madera que se conserva en Santa María y se encendían velas, los restos de dichas velas y la cera derretida se guardaban en las casas y cuando se aproximaba una tormenta se volvían a encender.
  
Maderuelo celebra otras fiestas religiosas, como la procesión en agradecimiento a San Bernabé (11 de Junio), por salvar a la Villa de Maderuelo de una gran granizada que tuvo lugar en la comarca, dice la leyenda que en vez de granizo cayó algodón.
Como todos los pueblos donde la agricultura es el sustento principal, Maderuelo celebra el día de San Isidro, y para ello se hace una chuletada en el lugar llamado Alcarcel, una explanada que se encuentra junto a la Iglesia de Santa María y desde el cual se ve una vista impresionante del pantano, esta explanada es como un balcón sobre las aguas.

Los carnavales son una de esas fiestas paganas que en Maderuelo toma gran fuerza y raigambre, por grupos o pandillas los muchachos de la localidad se disfrazan y por la noche, en medio de la fiesta que tiene lugar en la "Plaza del Baile", desfilan bailando y demostrando la gran imaginación y destreza que tienen a la hora de disfrazarse.

El último fin de semana de agosto, se celebra la fiesta medieval, se realizan representaciones de luchas de la época en la Ermita y el lanzamiento de trebuchet.