La población de Cerezo de Arriba la forman herederos de aquellas tribus celtíberas cuyas estructuras sociales y económicas formaron lo que  posteriormente se han llamado Comunidades de Villa y Tierra, las aportaciones de los beréberes durante la invasión musulmana y la posterior repoblación de gentes procedentes de las tierras burgalesas de Cerezo de Río Tirón completan el perfil de los 200 habitantes que todavía resisten a la emigración.

Perteneciente al alfoz de Sepúlveda, el primer documento que hace referencia a Cerezo de Suso, nombre original del lugar, es la confirmación por Alfonso VIII en el año 1192 de unas heredades qué aquí tenía el monasterio de Santo Tome del Puerto.   Es en esta época cuando se construye la iglesia de San Juan Bautista, patrón de Cerezo de Arriba.    Cerezuelo, pueblo del que se tiene constancia gracias a la ermita del Cerezuelo (Siglo XVII), se une a Cerezo de Suso en un solo concejo siendo Doña Leonor de Navarra , señora de Sepúlveda en 1393.

Es en 1520 cuando se redactan unas ordenanzas para regular la base de la economía cerezana: la ganadería. En 1564 se exime de la jurisdicción de Sepúlveda por una real cédula de Felipe II que le hace villa.

Por último destacar la batalla que aquí en 1813 libró el Empecinado junto al cura Merino en el que una columna de 2000 franceses que intentaban envolverle fue obligada por Juan Martín a retroceder rebasando este el puerto de Somosierra con toda libertad.

Junto a la plaza de Cerezo de Arriba podemos contemplar su magnífica iglesia parroquial, de estilo románico , construida en el siglo XIII, que aunque ha sido remodelada varias veces, conserva ese sabor del románico castellano. Esta iglesia esta dedicada a san Juan Bautista y prueba de ello  es la escultura que existe en una hornacina a la del santuario. Su retablo barroco es de gran belleza, y cubre todo el altar mayor con maravillosas maderas policromadas y esculturas de santos.  

La ermita de Cerezuelo (reconstruida en el siglo XVIII y único vestigio de la existencia de dicho pueblo), se encuentra situada en las afueras de Cerezo de Arriba, bajo una olma que existía se reunía el concejo del desaparecido pueblo de Cerezuelo, en la actualidad  la ermita alberga la imagen de la Virgen del Cerezuelo y en ella se celebra una romería en honor a dicha Virgen.

PROXIMIDADES

Muy cerca se encuentra la Estación de Esquí-Montaña La Pinilla (pertenece a su termino municipal) donde se puede realizar la practica del esquí en invierno y senderismo en verano, en un ambiente propio de alta montaña.
El pinar del Raso, es un lugar de enorme belleza, por donde pasear y en otoño buscar setas, es un bosque de repoblación, bien cuidado y que armoniza con el entorno. Los paseos tanto a pie como en bicicleta, pueden resultar muy agradables. En la época de las setas, si uno sabe mirar se puede encontrar desde níscalos a boletus pasando por un gran número de especies, unos comestibles y de gran valor gastronómico y otras de gran interés  micológico.
Partiendo de la Iglesia de Cerezo encontramos una calle que posteriormente se convierte en camino, es el camino carrasierra, después de un pequeño paseo llegamos al río cerezuelo, andando unos dos kilómetros por su ribera, en dirección hacia la sierra, llegamos a la fuente Burgos, manantial de aguas ferruginosas.