El cruce de caminos que forma Ayllón, por un lado, la carretera de Aranda a Guadalajara y por otro, la de Segovia-Soria, hace que esta villa sea un lugar idóneo, para como punto de partida, realizar excursiones a poblaciones de gran interés, como el Burgo de Osma (60 Km.), Tiermes (30 Km), Atienza (54 Km.), y a su vez disfrutar de   un entorno que cautiva a todo el que lo visita.
Para llegar a Ayllón:

  Los primeros ayllonenses de los que se tiene constancia fueron los celtiberos, y de ello da fe los restos encontrados, tanto en el cerro que corona la villa como en la dehesa, donde se ha encontrado una necrópolis celtibérica. Esta tierra ha sido, a lo largo siglos, asentamiento de romanos, godos, visigodos y musulmanes, encontrándose vestigios de su paso en numerosas excavaciones que se han llevado a cabo.
  La Villa de Ayllón, desde que fue reconquistada, vio en sus calles a numerosos reyes: Alfonso VI, Alfonso VII, Alfonso VIII, Fernando III, Fernando IV, Juan II  y ya en 1929, la infanta doña Isabel, también pasearon por sus calles y residieron en la Villa, Santos como San Francisco de Asís, Santa Teresa de Jesús entre otros.
  Pero el mayor auge y esplendor de la villa de Ayllón se remonta a mediados del siglo XV, con ocasión de estar en ella en calidad de  desterrado, el condestable - privado de Juan II - don Álvaro de Luna, a cuyo señorío pertenecía Ayllón.
   Entre 1967 y 1979 se incorporan al municipio de Ayllón, un total de siete poblaciones; Grado del Pico, Santibañez de Ayllón, Estebanvela, Francos, Valvieja, Saldaña de Ayllón y Santa María de Riaza, que aportan una riqueza arquitectónica, como las iglesias románicas de Grado del Pico y Sta. María de Riaza, que hacen de Ayllón una de las "Rutas del Románico"

  Extramuros de Ayllón, aproximadamente a un kilómetro del pueblo por la carretera C-114, dirección Aranda de Duero, se encuentra el Convento de San Francisco.
  Desde el Convento de San Francisco, dirección a la villa de Ayllón, nos encontramos una pequeña ermita llamada, "Ermita del Santo Cristo Arrodillado". Su finalidad estriba en los cultos al Señor de la Cruzz de Mayo, Semana Santa, Domingo de Resurrección, asistencia a los enfermos y acompañar los cadáveres al Campo Santo.
  Siguiendo por la C-114 dirección Aranda de Duero llegamos al pantano de Linares y a Maderuelo, pueblo de una gran belleza enclavado junto al pantano y destaca por su tranquilidad y por sus calles empedradas que nos hacen trasladarnos a otro siglo.
  El municipio de Ayllón esta formado por varios pueblos,  Grado del Pico, Santibañez de Ayllón, Esteban vela, Francos, Valvieja, Saldaña de Ayllón y Santa María de Riaza, siendo todos dignos de ser visitados, unos por sus joyas arquitectónicas y otros por sus parajes naturales. VISÍTELOS

  Al llegar a Ayllón por la carretera Nacional 110, nos encontramos con el puente romano de piedra sobre el río Aguisejo, por el que accedemos al Arco, puerta de entrada a la villa.
  Originariamente, el recinto amurallado que rodeaba Ayllón estaba compuesto por;
  El Castillo, el cual se encontraba sobre el cerro que domina el pueblo, hoy solo quedan de él los restos de un murallón llamado los Paredones y la torre de La Martina.
  Y las murallas, estas bajaban hasta la Iglesia de San Juan para dar la vuelta al pueblo y enlazar de nuevo con el Castillo. Antiguamente en Ayllón existían tres puertas de entrada en el recinto amurallado: puerta de San Juan, puerta de Languilla y el Arco. En la actualidad solo queda esta ultima.
 Pasado el Arco, a la derecha, se halla la casa-palacio de "Contreras" que hoy es un  soberbio edificio de estilo isabelino y amplia fachada, cuya portada de sillería se halla recuadrada con un cordón franciscano, con tres escudos. Esta casa-palacio está declarada monumento histórico-artístico, incluida su huerta-jardín, por Decreto de 17 de Julio de 1969.
  A pocos metros, continuando por la misma calle, llegamos a la >Plaza mayor, tan amplia como bella y que conserva los viejos soportales. En el centro de esta plaza se encuentra la fuente con cuatro caños, construida en el año 1892.
  Según se relata en algunos escritos, al llegar el IV centenario del descubrimiento de América, se quiso celebrar en España con la máxima austeridad. En esa fecha era Jefe del Gobierno D. Antonio Cánovas del Castillo y Reina Regente Dª María Cristina de Habsburgo. Al tratarse de una fecha muy significativa, el Gobierno acordó celebrar dicho acontecimiento solamente en aquellas Villas y ciudades que habían tenido estrecha relación con el Descubrimiento. Ayllón fue uno de los elegidos. Esa mejora fue la fuente de la Plaza Mayor en la que figura la fecha de 1892.
  Desde la plaza, se puede observar en lo alto del pueblo, junto a los restos de una fortaleza "La Martina", es una antigua torre-vigía de piedra, con sus correspondientes almenas, apoyada en el borde del cerro que domina al pueblo.
  Sin salir de la Plaza Mayor nos encontramos con dos edificios importantes a distinto nivel, uno el Ayuntamiento y otro la Iglesia de San Miguel. 
  El Consistorio municipal data en su origen del siglo XVI, pero este edificio fue restaurado en 1804 y destruido por un incendio en 1945, quedando únicamente la fachada, en la que se pueden contemplar los escudos de los Marqueses de Villena, con galerías arqueadas y patio central. Fue el primer palacio de los Señores Marqueses.
  La Iglesia de San Miguel era la Parroquia cabeza del Cabildo: Se trata de una edificación románica construida en piedra bien labrada, salvo la cubierta de la nave que es de madera. En esta Iglesia se celebran vísperas y maitines.
 Sin salir de la Plaza, se puede contemplar la espadaña de la Iglesia de Santa María la Mayor. Donde se encuentra ubicada esta Iglesia, existía una antigua parroquia cuya ruinosa nave se hundió en la madrugada del 4 
de Marzo de 1697, según consta en un acuerdo del Cabildo eclesiástico de la Villa. El recio campanario tiene unos 40 metros de elevación.
  Muy cerca de esta Iglesia, frente al Ayuntamiento, se encuentra otro antiguo edificio, la "casa de la Emperatriz Eugenia de Montijo" que al parecer fue mansión señorial de Doña Eugenia de Montijo. En esta casa se puede ver el escudo de armas de Portocarreo y Ossorio.
  Continuando nuestro recorrido, llegamos a una de las casa más características de la Villa, la llamada "Casa del Águila" que tiene un magnífico escudo de armas: Se cree que la casa fue edificada a principios del siglo XVI.
  No muy lejos se encuentra la Iglesia de San Juan, un pequeño templo románico de una sola nave, con coro rectangular, ábside cilíndrico, torre cuadrada al noroeste y una puerta a cada uno de los costados. Actualmente este edificio es de propiedad privada, acogiendo una exposición de Arte "Brut".
  Dentro del entorno amurallado existe otro edificio de suma importancia, se trata de la "Casa-Palacio del Obispo Vellosillo", edificación de finales del siglo XVI. Este Palacio fue declarado Monumento Histórico Artístico por Orden de 22 de Enero de 1974: En el año 1984 se creó una biblioteca con ayuda de la Junta de Castilla y León, contando en la actualidad con más de 7.000 volúmenes.
  No podemos olvidar otro edificio de singular importancia, "El Convento de las Madres Concepcionistas", convento fundado en el año 1528 por los Marqueses de Villena, la orden de este monasterio es de "Concepcionistas Franciscanas".
  Extramuros de la villa, al otro lado del puente, a la derecha de la carretera N-110 en dirección a Madrid y en un alegre barrio de pintorescas casas pardas, se halla el antiguo hospital, fundado a finales del siglo XVI por los piadosos cofrades de SANCTI SPÍRITUS. Actualmente, el edificio ha sido reconstruido, edificándose en él una Residencia de Ancianos, que en breve plazo se abrirá para facilitar que los mayores que han pasado toda su vida 

en el entorno de la villa de Ayllón, puedan permanecer en su localidad correctamente atendidos como es su deseo.
 

    

Ayllón  Villa hermanada con SAINTE-MAURE  de Touraine (Francia)